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乙酸乙酯(ethyl acetate),又稱醋酸乙酯,化學(xué)式是C4H8O2,分子量為88.11,是一種具有官能團(tuán)-COOR的酯類(lèi)。
物質(zhì)結(jié)構(gòu)
乙酸乙酯模型
分子結(jié)構(gòu)
摩爾折射率:22.35
摩爾體積(m3/mol):98.0
等張比容(90.2K):216.0
表面張力(dyne/cm):23.5
極化率(10-24cm3):8.86
醋酸乙酯的物理性質(zhì)
粘度(mPa·s,20oC):0.45
沸點(diǎn)(℃):77.2
吸收波長(zhǎng):60-260(nm)
相對(duì)密度(空氣=1):3.04
相對(duì)密度(水=1):0.90
臨界溫度:250.1(℃)
熔點(diǎn)(℃):-83.6
折光率(20℃):1.3708-1.3730
相對(duì)密度(水=1):0.894-0.898
相對(duì)蒸氣密度(空氣=1):3.04
乙酸乙酯的工業(yè)制備方法
乙醛縮合法
乙醇氧化法
乙烯加成法
上述反應(yīng)過(guò)程在多段管狀反應(yīng)器中進(jìn),在每段之間移走反應(yīng)熱以抑制副反應(yīng)的發(fā)生。該反應(yīng)乙酸的單程轉(zhuǎn)化率為66%,以乙烯計(jì)乙酸乙酯的選擇性94%。由于直接利用豐富的乙烯原料,因而能降低生產(chǎn)成本。許多世界有名的跨國(guó)公司都開(kāi)發(fā)了該生產(chǎn)工藝,1998 年在印度尼西亞邁拉庫(kù)地區(qū)采用日本昭和電工技術(shù)建成了50 kt /a 生產(chǎn)裝置。
在乙醇鋁催化劑作用下,在0-20℃時(shí)乙醛自動(dòng)氧化縮合成乙酸乙酯,化學(xué)反應(yīng)式如下:
2CH3CHO→ CH3COOC2H5
上述方法20世紀(jì)70年代在歐美、日本等地已形成了大規(guī)模的生產(chǎn)裝置,在生產(chǎn)成本和環(huán)境保護(hù)等方面有著明顯的優(yōu)勢(shì)。20世紀(jì)90年代,我國(guó)在中間實(shí)驗(yàn)的基礎(chǔ)上剛實(shí)現(xiàn)萬(wàn)噸級(jí)工業(yè)化,所以技術(shù)指標(biāo)和國(guó)外水平還有差距。該法不存在大量水的共沸問(wèn)題,容易得到純度為99.5%以上的優(yōu)級(jí)品。因而,與直接酯化法比,該法具有下列優(yōu)點(diǎn):反應(yīng)條件溫和、反應(yīng)轉(zhuǎn)化率和乙酸乙酯的收率高、原料成本低、經(jīng)濟(jì)效益明顯,但該方法存在如下缺點(diǎn):一是催化劑制備技術(shù)難度較大且在水中易被水解;二是該反應(yīng)為放熱反應(yīng),需要用溫度較低的冰鹽水冷卻。