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如用丁烯二酸控制氧化得到的是外消旋體。將上述反應過程中產(chǎn)生的酒石以石灰乳處理生成酒石酸鈣,再酸化則得內(nèi)消旋體。1848年法國化學家巴斯德從事酒石酸鈉銨結(jié)晶學研究工作時,看到一種前人未曾注意的有趣現(xiàn)象:無旋光性的酒石酸鈉銨是由二種不同結(jié)晶組成的混合物,它們的外形互為鏡像關(guān)系,實際上是外消旋體。他用放大鏡和鑷子將混合物細心分成小堆。一堆是右旋體晶體,一堆是左旋體晶體,它們猶如一堆是右手套,一堆是左手套。兩堆晶體溶于水都有旋光性。他發(fā)現(xiàn)了分子的立體異構(gòu)和旋光的關(guān)系,提出了對映異構(gòu)概念,為有機立體化學的發(fā)展奠定了基礎。
在霉菌和地衣類中也常見到它的存在。等量左旋體和右旋體的混合物,其旋光性相互抵消,組成外消旋體。外消旋型酒石酸又稱為葡萄酸。葡萄汁或其他漿果汁在發(fā)酵制酒過程中,析出不溶于乙醇和水的右旋酒石酸的酸式鉀鹽沉積于酒桶壁上,稱為酒石,酒石酸的名稱就是由此而來。左旋酒石酸可由外消旋體拆分獲得,也存在于馬里的羊蹄甲的果實和樹葉中。
酒石酸是一種存在于植物的有機酸,如葡萄,羅望子和香蕉等。它是一種二元酸,這意味著可以在水中電離的分子兩邊各有一個氫原子。酒石酸鹽也被稱為酒石酸鈉。這種酸是取自酒石酸鉀,是9世紀初由“ibn Hayyan”分離出來的。后來,在1769年由瑞士化學家卡爾(Carl Wilhelm Scheele )發(fā)明了現(xiàn)代獲取酒石酸的方法。
這種酸能夠自然產(chǎn)生,但也可以通過人工合成方式生產(chǎn)。左旋酒石酸及內(nèi)消旋酒石酸是酒石酸的兩種形式,都可以人工合成。純酒石酸形式早是路易斯巴斯德( Louis Pasteur)在1847年創(chuàng)造的。
酒石酸是一種重要的有機原料,可以廣泛的用作飲料和其他食品的酸化劑,一般以鉀鹽的形式存在于多種植物的果實中。酒石酸氫鉀也是國際公認的無毒的食品添加劑。 此外,手性的酒石酸也是應用在有機合成反應中的拆分劑,近年來在合成領域的作用也越來越明顯,手性酒石酸的經(jīng)濟效益也日益顯現(xiàn)。在已知文獻中,制備酒石酸的方法比較多,一般采用生物發(fā)酵和催化氧化的方法制備,但是其中L-( )_酒石酸的制備方法比較少,公開號CN102093208A的發(fā)明公開了一種 L ( )酒石酸的生產(chǎn)方法,采用順式環(huán)氧琥珀酸氫鈉為原料,通過紅色紅球菌進行水解,然后再通過離子交換樹脂純化,后得到產(chǎn)物。