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9-芴酮的性質及應用

9-芴酮是芴的 9 位氧化產物， 分子式為 C 13 H 8 O，。 呈淺黃色針狀晶體， 不純時有熒光。

9-芴酮是一種重要的精細化工中間體， 主要用于、 農業(yè)、 染料工業(yè)、 靜電復印業(yè)和有機發(fā)光材料等領域。 在工業(yè)中可以用于合成藥、 交感神經和止痙攣劑等； 在農業(yè)中用于合成除草劑和殺蟲劑等 ； 在染料工業(yè)中用作合成芳香二胺染料 ； 在靜電復印業(yè)中用來制作感光材料； 另外， 芴酮類分子在聚集誘導發(fā)光（AIE）和刺激響應的熒光轉換方面展現(xiàn)出優(yōu)良的性能。

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碳酸鹽催化芴一步法合成 9-芴用于蒽渣中菲的提取分離

以二亞砜（DMSO） 或 N，N-二甲酰胺和乙醇的混合液為溶劑，碳酸鹽為催化劑， 芴一步法羥化合成 9-芴。 考察了乙醇的加入量、 碳酸鹽種類、反應溫度、 反應時間、 物料配比及無機鹽等對產物分布的影響。 以 DMSO 10% 乙醇

或純?yōu)槿軇?n(芴): n(甲醛): n(碳酸鉀) = 1: 1: 0.2 時， 在 13o C 下反應 15 min， 9-芴的收率約為 25%， 選擇性大于 82%。 乙醇的加入能促進脫水產物的生成， 無機鹽CaCl 2 和 ZnCl 2 能抑制副反應。

用液固比 0.8: 1 的對蒽渣進行預處理，海南9-芴酮99.5%， 獲得含量約為 70%菲和芴富集物， 質量比接近 4: 1。 以質量比 4: 1 的菲和芴混合物為原料， 單次反應 9-芴的收率較低，菲不參與反應但會影響傳質過程。 經 5 次循環(huán)反應后， 菲的收率和純度分別為97.61%和 93.22%； 9-芴總收率為 66.53%， 平均純度為 94.96%。 以預處理過的蒽渣為原料，一次反應后 9-芴的收率為 8.32%， 難以分離。

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9一芴酮的合成工藝 ， 以工業(yè)芴為主要原料 ， 加入適當催化劑和溶劑 ，物料進入反應釜內加熱溶解 ，經過反應釜外循環(huán) ， 通過微泡發(fā)生器 回到反應釜內反應 ， 反應后 的物料經冷卻結晶、 分離 、 洗滌 、 重結晶獲得芴酮； 具體步驟如下 ：

1 ) 在反應釜內 ， 將工業(yè)芴在 40 ～80 溫度下溶解于溶劑 中 ， 加人催化劑 ， 常壓下在反應釜內進行攪拌 ， 至完全溶解 ；

2 )與反應釜相連 的循環(huán)管路開始通人氧氣進行氧化 ， 反應釜底流出的物料與氧氣一起通過循環(huán)管路上的微泡發(fā)生器返 回到反應釜內反應 ；

3 ) 反應結束后 ， 將物料冷卻結 晶， 通過離心機分離結晶體及母液 ；

4 ) 將步驟 3 的結晶體進行水洗之后得到粗芴酮 ；

5 ) 步驟 3 的母液通過蒸餾釜進行減壓蒸餾處理 ， 蒸餾釜頂為 回收二亞砜 ， 釜底為粗芴酮 ；

6 ) 將步驟 4 和步驟 5 的粗芴酮， 進行重結 晶處理 ， 得到芴酮 ，9-芴酮99.5%銷售， 再經干燥得成品 9一芴酮。

所述 的通人氧氣的流量為 0．04 ～l m ，氧化時間 為 1 —5 h ：

所 述 的物料 的質 量 比為 芴 ： 溶 劑 ： 催 化 劑= 1 ：0 ．8 ～4 ：0 ．0 10 ．1

所 述 的成 品 9一芴 酮 純度 >99％ ， 9一芴 酮 產率> 85％。

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